Furfural (früher Furfurol) oder Furyl-(2)aldehyd ist ein farbloses flüchtiges Öl. Es dient u.a., zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Öle , zur Konzentrierung von Vitamin A aus Fischleberölen zur Herstellung von Kunstharzen und als Ausgangsstoff für Chemiefaserstoffe. Bei der Gewinnung aus Xylose (Holz) bei etwa $150^\circ$ C und einem Gewichtsprozent Salzsäure nach der Bruttoreaktion
Xylose ---> Furfural + 3 Wasser
beobachtet man über einen Zeitraum, von 300 Minuten für 3 verschiedene Anfangskonzentrationen des Ausgangsstoffes die dargestellten Konzentrationsverläufe von Xylose und Furfural in mol/l.
Um die Ausbeute ohne aufwendige Versuchsreihen vorhersagen und dann durch geeignete Wahl der Konzentration optimieren zu können, ist der genaue Reaktionsmechanismus aufzuklären.
Die Daten der 3 Meßreihen:
| t | Xylose | Furfural |
| 0.0 | 1.00e+00 | 0.00e+00 |
| 15.0 | 7.08e-01 | 7.43e-02 |
| 30.0 | 5.02e-01 | 2.16e-01 |
| 45.0 | 3.55e-01 | 3.56e-01 |
| 60.0 | 2.52e-01 | 4.70e-01 |
| 75.0 | 1.78e-01 | 5.51e-01 |
| 90.0 | 1.26e-01 | 6.03e-01 |
| 105.0 | 8.93e-02 | 6.31e-01 |
| 120.0 | 6.33e-02 | 6.40e-01 |
| 135.0 | 4.48e-02 | 6.36e-01 |
| 150.0 | 3.17e-02 | 6.22e-01 |
| 165.0 | 2.25e-02 | 6.02e-01 |
| 180.0 | 1.59e-02 | 5.78e-01 |
| 195.0 | 1.13e-02 | 5.52e-01 |
| 210.0 | 7.97e-03 | 5.24e-01 |
| 225.0 | 5.64e-03 | 4.96e-01 |
| 240.0 | 3.99e-03 | 4.69e-01 |
| 255.0 | 2.83e-03 | 4.42e-01 |
| 270.0 | 2.00e-03 | 4.16e-01 |
| 285.0 | 1.41e-03 | 3.91e-01 |
| 300.0 | 9.98e-04 | 3.68e-01 |
| t | Xylose | Furfural |
| 0.0 | 5.00e-01 | 0.00e+00 |
| 15.0 | 3.54e-01 | 3.71e-02 |
| 30.0 | 2.51e-01 | 1.08e-01 |
| 45.0 | 1.78e-01 | 1.79e-01 |
| 60.0 | 1.26e-01 | 2.36e-01 |
| 75.0 | 8.91e-02 | 2.77e-01 |
| 90.0 | 6.31e-02 | 3.04e-01 |
| 105.0 | 4.47e-02 | 3.18e-01 |
| 120.0 | 3.16e-02 | 3.23e-01 |
| 135.0 | 2.24e-02 | 3.21e-01 |
| 150.0 | 1.58e-02 | 3.14e-01 |
| 165.0 | 1.12e-02 | 3.04e-01 |
| 180.0 | 7.94e-03 | 2.92e-01 |
| 195.0 | 5.62e-03 | 2.79e-01 |
| 210.0 | 3.98e-03 | 2.65e-01 |
| 225.0 | 2.82e-03 | 2.51e-01 |
| 240.0 | 1.99e-03 | 2.37e-01 |
| 255.0 | 1.41e-03 | 2.24e-01 |
| 270.0 | 9.96e-04 | 2.10e-01 |
| 285.0 | 7.04e-04 | 1.98e-01 |
| 300.0 | 4.96e-04 | 1.86e-01 |
| t | Xylose | Furfural |
| 0.0 | 2.50e-01 | 0.00e+00 |
| 15.0 | 1.77e-01 | 1.86e-02 |
| 30.0 | 1.25e-01 | 5.40e-02 |
| 45.0 | 8.88e-02 | 8.94e-02 |
| 60.0 | 6.29e-02 | 1.18e-01 |
| 75.0 | 4.45e-02 | 1.39e-01 |
| 90.0 | 3.15e-02 | 1.52e-01 |
| 105.0 | 2.23e-02 | 1.60e-01 |
| 120.0 | 1.58e-02 | 1.62e-01 |
| 135.0 | 1.12e-02 | 1.61e-01 |
| 150.0 | 7.92e-03 | 1.58e-01 |
| 165.0 | 5.60e-03 | 1.53e-01 |
| 180.0 | 3.97e-03 | 1.47e-01 |
| 195.0 | 2.81e-03 | 1.40e-01 |
| 210.0 | 1.99e-03 | 1.33e-01 |
| 225.0 | 1.40e-03 | 1.26e-01 |
| 240.0 | 9.93e-04 | 1.19e-01 |
| 255.0 | 7.02e-04 | 1.12e-01 |
| 270.0 | 4.96e-04 | 1.06e-01 |
| 285.0 | 3.50e-04 | 9.96e-02 |
| 300.0 | 2.47e-04 | 9.36e-02 |
Weitere Angaben:
Furfural verharzt unter den gegebenen Bedingungen.
Aldehyde können unter Wasserabspaltung kondensieren.
Es ist also mit einer Reaktion
Xylose + Furfural ---> Kondensat + Wasser
zu rechnen.
Die Konzentrationen von Harz, Kondensat und eventuellen anderen
Zwischenprodukten sind schwer oder nichtbestimmbar.
Preise:
Furfural: 1400 DM/t
Xylose: 500 DM/t
Dichte Furfural: 1.1598
Summenformel Furfural: $C_5H_4O_2$
Xylose: $C_5H_{10}O_5$
Atomgewichte: H: 1.00797; C: 12.011; O: 15.999;
Problem: Die Betriebskosten der Anlage sind nicht bekannt.
Wie hängt die optimale Anfangskonzentration und die Prozessdauer
von den einzelnen Kostenfaktoren
(Rohstoffkosten, Betriebskosten, Preis für ungereinigtes Furfural)
ab?
Sie sind aber ohnehin zeitlichen Anderungen unterworfen.
Gegebenenfalls muß man unter spezielle Annahmen die jeweils günstigsten Produktionsbedingungen bestimmen.
Das ökonomische Problem ist aber nicht mehr realistisch.
In der Praxis erfolgt die Produktion oft in Durchflußreaktoren,
die hier nicht betrachtet wurden.
Literatur: M.Baerns, H. Hofmann, A.Renken: Chemische Reaktionstechnik, 3. Aufl.,
Thieme 1999, s.211.